Ενώ υπάρχουν θεωρίες για την καταγωγή τους, η γενεαλογία του Chesapeake Bay Retriever θεωρείται:
* Το "Chesapeake" :Μια ομάδα σκύλων που έφερε στο Μέριλαντ τον 18ο αιώνα, ενδεχομένως από ένα ναυάγιο αγγλικό σκάφος. Αυτά τα σκυλιά ήταν πιθανό ένα μείγμα διαφόρων φυλών, συμπεριλαμβανομένων των νέων, ιρλανδικών σπανιέλ και ενδεχομένως κάποιων αγγλικών δεικτών.
* Το "Bay Dog" :Ένα μικρότερο, πιο ευέλικτο σκυλί που προέρχεται από την περιοχή του κόλπου Chesapeake. Αυτά τα σκυλιά χρησιμοποιήθηκαν από υδατογραφίες για την ανάκτηση των υδρόβιων πτηνών.
Με την πάροδο του χρόνου, αυτές οι δύο ομάδες εκτράφηκαν μαζί, τελικά οδηγώντας στην ανάπτυξη του retriever του Chesapeake Bay που γνωρίζουμε σήμερα.