Η καριέρα του Colbert ξεκίνησε στις αρχές της δεκαετίας του 1990, όταν ήταν μέλος της ομάδας αυτοσχεδιαστικής κωμωδίας Second City. Συνέχισε να πρωταγωνιστεί σε πολλές τηλεοπτικές εκπομπές, συμπεριλαμβανομένων των The Dana Carvey Show και Strangers with Candy. Το 1999, δημιούργησε τον χαρακτήρα του Stephen Colbert, ενός συντηρητικού πολιτικού σχολιαστή, για τη σειρά Comedy Central The Daily Show. Ο Colbert έπαιξε τον χαρακτήρα για αρκετά χρόνια και έγινε ένας από τους πιο δημοφιλείς κωμικούς στις Ηνωμένες Πολιτείες.
Το 2005, ο Colbert άφησε το The Daily Show για να δημιουργήσει τη δική του εκπομπή, The Colbert Report. Το σόου ήταν ένα σατιρικό ειδησεογραφικό πρόγραμμα που παρουσίαζε τον Κολμπέρ να παίζει τον ρόλο ενός αυτοσημαντικού, δεξιού ειδήμονα. Το σόου είχε τεράστια επιτυχία και κέρδισε πολλά βραβεία, συμπεριλαμβανομένων πολλών Primetime Emmy Awards και Peabody Awards.
Το 2014, ο Colbert τελείωσε το The Colbert Report για να αναλάβει ως παρουσιαστής του The Late Show με τον Stephen Colbert. Το σόου είναι ένα παραδοσιακό μεταμεσονύκτιο talk show που παρουσιάζει τον Colbert να παίρνει συνεντεύξεις από διασημότητες, πολιτικούς και άλλους καλεσμένους. Η παράσταση ήταν επιτυχημένη και έχει κερδίσει πολλά βραβεία, συμπεριλαμβανομένων πολλών Primetime Emmy Awards και Peabody Awards.
Εκτός από τη δουλειά του στην τηλεόραση, ο Colbert έχει γράψει επίσης πολλά βιβλία, όπως το I Am America (And So Can You!) και το America Again:Re-becoming the Greatness We Never Were. Έχει επίσης εμφανιστεί σε πολλές ταινίες, όπως το Anchorman 2:The Legend Continues και το Zoolander 2.
Ο Colbert είναι ένας ταλαντούχος κωμικός, συγγραφέας και παραγωγός που έχει επηρεάσει σημαντικά την αμερικανική κουλτούρα. Είναι ένας από τους πιο δημοφιλείς κωμικούς στις Ηνωμένες Πολιτείες και η δουλειά του έχει εγκωμιαστεί από κριτικούς και κοινό.